Após algumas incursões na televisão, principalmente em entrevistas e em vinhetas da MTV, foi selecionado para participar do programa de humor Custe o Que Custar (CQC), da TV Bandeirantes. No teste para ingressar no programa, deixou o cantor Agnaldo Timóteo escandalizado com suas colocações despropositadas, o que lhe valeu o emprego (a participação, que era para ser temporária, foi um sucesso e efetivou-se no programa) . No programa, tornou-se rapidamente destaque graças ao quadro Repórter Inexperiente, em que se passava por um novato que só fazia perguntas confusas.
Com o término do quadro de Repórter Inexperiente, o humorista destacou-se no CQC em matérias nas ruas e principalmente na área política. A primeira vez que o programa visitou o Congresso Nacional foi com Danilo Gentili e o mesmo foi expulso por perguntas diretas e ácidas, o que lhe rendeu o titulo de terror dos políticos, que tentavam evitar ser ridicularizados ao se deparar com perguntas do repórter em que eram confrontados com verdades que os espectadores gostariam de lhes falar pessoalmente. Na temporada 2011 do programa CQC, Danilo Gentili foi o responsável pelo quadro "Identidade Nacional". Chegou a levar sua avó e mãe para passear na feira-erotica e assistir show de sexo explicito para uma materia do CQC.
Chegou a ser expulso do Senado após questionar o deputado Renan Calheiros: "Você no Conselho de Ética é o mesmo que Fernandinho Beira Mar no ministério antidrogas?". Foi reporter no quadro Proteste Já, chegando a ser agredido por guardas em São Bernardo do Campo e por funcionárias na cidade de Analândia, e casos antalógicos como a denuncia do esquema de desvio de doações na prefeitura de Barueri com o caso do GPS na televisão.
Em agosto de 2010, Danilo ao lado de seu colega de comédia Rafinha Bastos e o produtor Italo Gusso virou empresário ao criar, em 2010, o Comedy Club Comedians. Funciona todas as noites na Rua Augusta, em São Paulo. É o primeiro clube de comédia do Brasil, com atrações de stand-up comedy, recebendo comediantes já consagrados e revelações do gênero. O local tem como molde as tradicionais casas americanas do gênero.
Em dezembro de 2009, é lançado pela Panda Books seu primeiro livro, Como se Tornar o Pior Aluno da Escola. No livro é ensinado passo-a-passo como uma pessoa se tornar o pior aluno em uma escola.
No dia 1 de outubro de 2010, véspera de eleiçao presidencial, proibido por lei de fazer piadas sobre candidatos na tv, o humorista transmitiu primeiro solo de stand-up político do país com transmissão ao vivo pela internet. 1 milhão e 200 mil pessoas assistiram ao show transmitido pelo portal UOL. O show rendeu um DVD, um áudio livro em CD e está disponível para download o livro Politicamente Incorreto. Ainda em 2010, Danilo lança o seu segundo livro, Politicamente Incorreto, pela editora Panda em 2010 e não é aconselhado para menores de 18 anos. Assim como no show Politicamente Incorreto, no livro Danilo Gentili critica e faz piadas ácidas sobre a situação atual da política no Brasil e do descaso com a população. Partindo da premissa que o brasileiro tem memória curta o comediante não poupa Collor, Sarney, PC Farias, Dilma, Serra entre tantos outros no seu livro.
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